Chemo- and Regioselective Demethylation of 2-Bromo-α-resorcylic Acid Derivatives Using Alkylthiolate Salts

Fraser, Tommy, Harbour, Zakiel, Voyer, Normand et Cardinal, Sébastien ORCID: https://orcid.org/0000-0003-4281-2691 (2025). Chemo- and Regioselective Demethylation of 2-Bromo-α-resorcylic Acid Derivatives Using Alkylthiolate Salts. Accounts and Rapid Communications in Chemical Synthesis (Synlett), 36 (05). pp. 512-516.

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Résumé

We report here the chemo- and regioselective demethylation of 2-bromo-3,5-dimethoxy-α-resorcylic acid esters by a thiolate nucleophilic displacement reaction. Optimized conditions facilitate yields up to 93% for o-bromo-selective demethylation of diverse ester derivatives of dimethoxy 2-bromo-α-resorcylic acid. Our results highlight a new, efficient, and reliable demethylation reagent, as well as a useful steric bias directing strategy.

Type de document :	Article
Validation par les pairs :	Oui
Mots-clés :	Déméthylation ; Thiolates ; Chimiosélectivité ; Régiosélectivité ; Dérivés de l'acide résorcylique / Demethylation ; Thiolates ; Chemoselectivity ; Regioselectivity ; A-resorcylic acid derivatives.
Départements et unités départementales :	Département de biologie, chimie et géographie
Date de dépôt :	12 mars 2025 12:51
Dernière modification :	12 mars 2025 12:51
URI :	https://semaphore.uqar.ca/id/eprint/3231