Valorisation de l'acide D-glucarique par une synthèse rapide, simple, verte et sans solvant de polyamides linéaires et non protégés à partir d'un dérivé estérifié

Lévesque Riopel, Maxime (2022). Valorisation de l'acide D-glucarique par une synthèse rapide, simple, verte et sans solvant de polyamides linéaires et non protégés à partir d'un dérivé estérifié. Mémoire. Rimouski, Université du Québec à Rimouski, Département de biologie, chimie et géographie, 110 p.

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Résumé

« Bien que les plastiques soient essentiels (peu coûteux et durables), leur production est énorme et ne fait qu'augmenter, ce qui cause des impacts considérables sur la santé humaine et animale et sur l'environnement. Ces problèmes, provoqués par la formation (produits fossiles utilisés) des plastiques et la gestion inappropriée de leurs déchets, peuvent être atténués par le développement de polymères biosourcés, biodégradables et recyclables. L'abondance et le faible coût des sucres en font une classe de molécules de choix pour la synthèse de polymères biosourcés. La modification des groupes fonctionnels des sucres et de leur structure représente aussi un avantage. De plus, les sucres possèdent une diversité stéréochimique et dans leurs propriétés physiques et chimiques.Cette recherche a pour but de valoriser l'acide D-glucarique par la formation d'un polyamide. Cette synthèse permet aussi d'offrir une voie alternative à la pétrochimie. Éventuellement, ce procédé de polymérisation permettra de valoriser des résidus provenant de la biomasse.La recherche a permis la synthèse sans solvant de polyamides biosourcés, polyhydroxylés et linéaires (aucun polyester formé) à partir du D-glucarate de diéthyle. L'acide D-glucarique, un dérivé du glucose, permet une synthèse à haut rendement du diester. Le D-glucarate de diéthyle est un mélange de ses formes linéaires et cycliques (lactone à 5 membres). La polycondensation du 1,6-hexaméthylènediamine (HMDA) et du D-glucarate de diéthyle a conduit à la formation d'un polyamide avec des rendements entre 67-94 %. Le monomère a été synthétisé à partir d'un excès d'HMDA (10/1). Un poly(hexaméthylène D-glucaramide) de 4108 g/mol (14 unités répétitives) et ayant une température de transition vitreuse de 46 °C a été synthétisé. Les polyamides sont solubles principalement dans le diméthylsulfoxyde (DMSO), sont majoritairement cristallins et partiellement décomposés. La nouvelle méthode de polymérisation est simple, rapide et écologique en plus de ne pas nécessiter la protection des groupes alcools et de pouvoir donner des degrés de polymérisation plus élevés ou comparables à la littérature.L'utilisation d'un solvant permettrait d'augmenter les réactions intermoléculaires, ce qui favoriserait l'obtention d'une plus haute masse moléculaire pour le polyamide. Un solvant permettrait aussi de diminuer la température réactionnelle et de réduire la décomposition. -- Mot(s) clé(s) en français : biomasse, sucre, acide D-glucarique non protégé, valorisation, HMDA, polymérisation sans solvant, synthèse verte, polyamide biosourcé, polymère linéaire. »
« Although plastics are essential (inexpensive and durable), their production is huge and constantly increases, causing considerable impacts on human and animal health and on the environment. These problems, caused by the formation (fossil products used) of plastics and the inappropriate management of their waste, can be mitigated by the development of bio-based, biodegradable and recyclable polymers. The abundance and low cost of sugars make them a class of molecule of choice for the synthesis of bio-based polymers. The modification of the functional groups of sugars and their structure is also an advantage. In addition, sugars possess a diversity in stereochemistry and in their physical and chemical properties.The aim of this research is to valorize the D-glucaric acid by the formation of a polyamide. This synthesis also offers an alternative route to petrochemicals. Eventually, this polymerization process will allow the valorization of biomass residues.Research has allowed the neat synthesis of bio-based, polyhydroxylated and linear (no polyesters formed) polyamides from diethyl D-glucarate. D-glucaric acid, a derivative of glucose, enables high yield synthesis of the diester. Diethyl D-glucarate is a mixture of its linear and cyclic forms (5 membered ring lactone). The polycondensation of 1,6-hexamethylenediamine (HMDA) and diethyl D-glucarate led to the formation of a polyamide in yields between 67-94%. The monomer was synthesized from an excess of HMDA (10/1). Poly(hexamethylene D-glucaramide) of 4108 g/mol (14 repeating units) and having a glass transition temperature of 46°C was synthesized. The polyamides are soluble mainly in dimethyl sulfoxide (DMSO), are predominantly crystalline, and partially decomposed. The new polymerization method is simple, fast and environmentally friendly in addition to not requiring the protection of alcohol groups and can give higher or comparable degrees of polymerization to literature.The use of a solvent would increase the intermolecular reactions, which would promote a higher molecular weight for the polyamide. A solvent would also decrease the reaction temperature and reduce decomposition. -- Mot(s) clé(s) en anglais : biomass, sugar, unprotected D-glucaric acid, valorization, HMDA, neat polymerization, green synthesis, bio-based polyamide, linear polymer. »

Type de document :	Thèse ou mémoire de l'UQAR (Mémoire)
Directeur(trice) de mémoire/thèse :	Gagnon, Jonathan
Co-directeur(s) ou co-directrice(s) de mémoire/thèse :	Deschênes, Jean-Sébastien
Information complémentaire :	Mémoire présenté dans le cadre du programme de maîtrise sur mesure en chimie en vue de l'obtention du grade de Maître ès sciences (M.Sc.). Comprend des références bibliographiques (feuillets 73-80). The`ses et e´crits acade´miques.
Mots-clés :	Valorisation ; Biomasse ; Biopolymères ; Sucres ; Acide glucarique ; Polymérisation ; Chimie verte ; Polyamide biosourcé ; Synthèse verte.
Départements et unités départementales :	Département de biologie, chimie et géographie > Chimie de l'environnement et des bioressources
Déposé par :	DIUQAR UQAR
Date de dépôt :	05 oct. 2022 15:52
Dernière modification :	05 oct. 2022 15:52
URI :	https://semaphore.uqar.ca/id/eprint/2071

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